with произойдет исключение, то:
  with, вызовет свой метод __exit__.__exit__ получит информацию об исключении (тип, значение, traceback) в качестве аргументов.__exit__ и подавить его дальнейшее распространение, вернув True.  В противном случае, исключение будет перехвачено вызывающим кодом (как обычно).with гарантирует выполнение действий по очистке (например, закрытие файла) даже при возникновении исключений.Если в блоке with произойдет исключение, то произойдет следующее:
with прекратит свое выполнение в точке, где возникло исключение.__exit__ контекстного менеджера, связанного с блоком with, будет вызван.  Это критически важный шаг.__exit__ получит три аргумента:
      type: Тип исключения (например, TypeError).value: Объект исключения (экземпляр класса исключения).traceback: Объект traceback, содержащий информацию о стеке вызовов на момент возникновения исключения.__exit__ — обработать исключение (или нет).
      __exit__ вернет True (или любое "истинное" значение), то исключение считается обработанным.  В этом случае исключение не будет распространяться дальше по коду (т.е., не будет вызывать аварийного завершения программы, если его не перехватить другим try...except блоком). Фактически, программа продолжит выполнение со следующей строки после блока with.__exit__ вернет False (или None или любое другое "ложное" значение) или не вернет ничего (что эквивалентно возврату None), то исключение будет распространено дальше.  Это означает, что исключение "всплывет" из блока with и его нужно будет обработать внешним try...except блоком или оно приведет к аварийному завершению программы.__exit__ по умолчанию: Если исключение не произошло, __exit__ получит значения None для всех трех аргументов.  Если __exit__ не определен для класса контекстного менеджера, то будет вызван метод базового класса object.__exit__, который просто вернет None (т.е., исключение распространится).Пример:
class MyContextManager:
    def __enter__(self):
        print("Entering the 'with' block")
        return self
    def __exit__(self, exc_type, exc_value, traceback):
        print("Exiting the 'with' block")
        if exc_type:
            print(f"An exception of type {exc_type} occurred: {exc_value}")
            print("Handling the exception...")
            return True  # Indicate that the exception has been handled
        return False #let exceptions propagate
with MyContextManager():
    print("Inside the 'with' block")
    raise ValueError("Something went wrong!")  # Simulate an exception
    print("This will not be printed") #This will not be executed
print("After the 'with' block")
  В этом примере метод __exit__ перехватывает исключение ValueError и предотвращает его распространение, поэтому код после блока with выполняется.
Важность: Контекстные менеджеры и with очень полезны для обеспечения корректной очистки ресурсов (например, закрытие файлов, сетевых соединений, освобождение блокировок) даже в случае исключений.  Это способствует надежности и стабильности кода.